Hallo,
so, wie Du es beschreibst — Manipulation innerhalb von Paint als JPG sowie zuerst Speichern als JPG und danach erst Export als PDF — sollte es „sicher“ sein.
Etwas Anderes wäre es, wenn Du den Zwischenschritt weglässt und direkt als PDF speicherst/exportierst. Dann könnten (je nach Einstellung des Programms — recht wahrscheinlich meistens der Fall) Deine einzelne „Schwärzungsblöcke“ („Weißungsblöcke“) als Ebenen enthalten sein. Mit einem geeigneten PDF-Viewer/Editor (nicht mit jedem Programm, aber mit einigen) könnte man sich dann durch die einzelnen Ebenen klicken und so auch den Ursprungszustand sehen.
Es gibt für Deinen Anwendungsfall übrigens:
Da kann man diese Aufgabe gewisserweise „automatisiert“ (nach Setzen entsprechender Schalter, was konkret geschwärzt werden soll) erledigen.